Σέντρα στη 2η φάση του Κυπέλλου Ελλάδας Betsson

Στα παιχνίδια μπορεί να βρει κανείς νικήτριες του θεσμού, αρκετές ιστορικές ομάδες και δύο "πρωτάρες".

Μετά από απουσία τεσσάρων ετών από τη διοργάνωση, ο Κυπελλούχος 1979 και 1998, Πανιώνιος, επιστρέφει και αντιμετωπίζει στο γήπεδο Μουρνιών στα Χανιά την ΑΕ Κυδωνίας, η συμμετοχή της οποίας στο Κύπελλο Ελλάδας με αντίπαλο τον Πανιώνιο αποτελεί ιστορική στιγμή για το σωματείο.

Επιπλέον διεξάγονται άκρως ανταγωνιστικά παιχνίδια, είτε λόγω δυναμικότητας, είτε λόγω ιστορικότητας των ομάδων. Στον Αλμυρό θα τεθούν αντιμέτωποι ο Ολυμπιακός Βόλου και η Παναχαϊκή οκτώ χρόνια μετά την κοινή τους συμμετοχή στη Super League 1. Οι αναμετρήσεις της Κορίνθου με τον Διαγόρα Ρόδου παραδοσιακά κρίνονται κυρίως υπέρ του γηπεδούχου, με το Διαγόρα να έχει να νικήσει στην Κόρινθο από το 1966. Στο Μοσχάτο ο Εθνικός Πειραιά υποδέχεται την ΠΑΕ Χανιά. Τις ομάδες αυτές χωρίζει μια κατηγορία.

Η Κυπελλούχος 1985 και 2007 ΑΕΛ ξεκινά τις υποχρεώσεις της από το γήπεδο Κατσικά Ιωαννίνων με αντίπαλο την τοπική Θύελλα, ενώ ο ΠΑΣ Γιάννινα κάνει ένα κοντινό ταξίδι στην Ηγουμενίτσα για να αντιμετωπίσει τον Σπάρτακο Γραικοχωρίου, μια ακόμα ομάδα που συμμετέχει για πρώτη φορά στη διοργάνωση.